Titolo originale: The Great Escapist
Diretto da: Robert Duncan McNeill
Scritto da: Ben Edlund
Guest star: Misha Collins (Castiel), Mark Sheppard (Crowley), Osric Chau (Kevin Tran), Amanda Tapping (Naomi), Curtis Armstrong (Metatron).
Kevin è tenuto prigioniero da Crowley nella casa di Garth ed è portato a tradurre la tavola dei demoni da Sam e Dean che si rivelano degli uomini di Crowley. Allo stesso tempo, i veri Sam e Dean ricevono un messaggio da Kevin dicendo che lui è probabilmente morto e li invia gli appunti sulla tavoletta. Anche se non sono in grado di capire la terza prova dagli appunti, un simbolo li porta in Colorado dove pensano che Metatron potrebbe essere collegato ad una tribù di nativi americani. In un casinò, scoprono che la tribù è apparentemente dotata di immortalità in cambio di doni dalle storie di Metatron e individuare Metatron stesso. Metatron spiega che, dopo aver lasciato Dio, e gli arcangeli ha deciso di assumere l'universo di se stesso. Sam e Dean tentano di convincere Metatron ad aiutarli con il loro compito. Kevin viene salvato da Metatron che prende la seconda metà della tavola con lui. Kevin e Metatron rivelano la terza prova: curare un demone. Allo stesso tempo, Castiel si nasconde dagli angeli, e uno degli angeli, Ion, segnala a Naomi di aver trovato Castiel. Castiel è alla fine catturato e Naomi rivela che lei ha cancellato la memoria di Castiel molte volte e ha preso parte in molte atrocità senza ricordo. Tuttavia, Ion li tradisce per Crowley che costringe Naomi a fuggire e Crowley recupera la tavoletta degli angeli dal busto di Castiel. Crowley lascia Castiel a Ion che Castiel alla fine uccide e fugge. Egli finisce sulla strada davanti a Sam e Dean, gravemente ferito e chiede loro aiuto.
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